iMac - macOS違いの場合、移行アシスタントで以前の環境を再現可能か

timemachhineからの直接移行は同じマシンの場合のみでしょうね。たとえ同じ型番でも、発売時期によって初期macOSは微妙に違います（初期ロットは10.8.4のようですが、後の時期のものだと、10.9.2の場合もあるようです）。直接移行ではトラブル可能性があると思います（直接移行といっても、Catalinaのシステムボリュームの状態では10.9.5を戻すことはできませんので、少なくとも、ディスクを完全に消去して初期化しておく必要があります）。まず、macOS 10.9.5をクリーンインストールして、そこに移行アシスタントで前の環境を移すのが無難でしょうね。

しかし、いつまでも10.9.5の環境を使い続けるのはいかがなものかと思います。前の同じ型番のMacが故障したということですが、今回のMacも割合短期間で故障する可能性は結構あると思います。10.9.5って、インターネットは使わないのでしょうか？現在のインターネット環境だと、10.9.5ではまともにブラウザも動かないと思いますが。

以下のサイトから10.7以降のmacOSインストーラをダウンロードできますが、10.9.5のsafariではページも表示できないのでは？

macOS をダウンロードしてインストールする方法 - Apple サポート (日本)

もし、インストーラのダウンロードが必要なら、catalinaの環境でならダウンロードできますし、USBインストーラも作成できます（あっ、でも、10.9.5だと無理かも）。外付けにでも、catalinaのシステムボリュームを用意しておく方が良いと思います。

>「外付けにcatalinaのシステムボリュームを用意しておく」というのは、起動ディスクを作成しておく

そうです。

最近は、10.14以下だと、インターネット復元できないことも多いですから。

その時は、catalinaのシステムで、上にあげたサイトなどからmacOSインストールアプリをダウンロードして対処する必要があります。上にあげたサイトも10.10以下ではアクセスしても真っ白なページが表示されるだけです。また、10.9.5をインストールする際には、ひょっとしたら、USBインストーラを作成して対処する必要があるかも知れませんが、最近のAppleシリコン機だと、インテル機でしか動かないUSBインストーラの作成には対応できません。なので、古いバージョンのmacOSのメンテナンスにはそのmacOSをインストール可能なmacを、macOSが稼働できる状態で維持してることが必須です。