iPad - Wi-FiかCellularかまよってます

＞最初はwi-Fiで使用したいのですがのちにこの機種でcellularの契約をすることができますか？

できません。

＞cellularモデルを買ってはじめはWi-Fiで使用してのちに通信の契約できますか？

できます。

iPhoneをお持ちならWi-Fiモデルをテザリングで使うという方法もあります。

セルラーモデルなら、どちらも可能。

IPadを持ち運ぶ可能性があるならWi-Fi+Cellular機が便利、持ち出す頻度が限りなく小さいならWi-Fi機でモバイルWi-FiルータかiPhoneでのインターネット共有で済ます事も可能。

自分は持ち出さないので、Wi-Fi機のみ購入しています。

Wi-Fiがある所でダウンロードしてから持ち出せば動画も書籍もほぼ読めるので私はWi-Fiモデルです。

必要ならテザリングでiPhoneを繋げば良いので。