こんにちは
返信遅かったので問題は解決したかもしれませんが、参考に私の方法を紹介します。
watchOS26.1になってからiphoneからwatchへ音楽が全くインストールできませんでした。
試行錯誤している時、頭に来てwatchからミュージックを全削除したのが間違いでした。
勘違いなどあって、3回も繰り返しましたが、全て成功してます（実施は2025.11.14）。
ミュージックの管理をpcまたはmacで行っていることが前提です。
自分の環境は、
macbookpro16 intel （macOS tahoe 26.1）
iphone15promax （ios 26.1）
apple watch11 gps+celler （watchOS 26.1）
曲は全てCDからの取り込みで、「AAC 256」と「apple lossless」
①iphoneからミュージックを全削除
あくまでiphon内にインストールしたミュージックを削除するだけ、母艦のデータはいじらない
削除後、iphoneとwatchのミュージックが空なのを確認
iphoneからミュージックを削除するとwatchのミュージックも削除されます
iphoneのリセットは不要で、この削除がいちばん効果がある様です。
②watchを強制リセットの再起動
watchのキャッシュをクリア（？推定）
③iphoneへプレイリスト、アルバム、曲を再度全インストール
iphoneからすれば、新規インストール扱いになる
④watchのミュージック、ライブラリを開く（開いて、見るだけ）
これは、iphoneへのインストール後、あるいはインストール中でも可
iphoneにインストールした（している）アルバム、プレイリストのアートワークが表示される
これらの中身は空で、リスト中の曲名は薄いグレーで表示されている
i phoneへインストール終了を待ち、watchのアートワーク表示が落ち着くのを待つ
⑦iphoneのwatchアプリ、ミュージックを開く
⑧画面上段の表示は「ミュージックなし」と表示している
画面中央の、自動的にダウンロードはお好みで
画面下段、「＋」ミュージックを追加、でiphone上のプレイリスト（またはアルバム）1個を選択
watchアプリ、ミュージックに追加したプレイリストが表示される
そして右横に回転する⭕️が表示されて数秒で消える、けれど問題無し
⑨watch本体のミュージックアプリ、ライブラリ中に表示されている、先ほど追加したプレイリストを開く
プレイリスト内の曲右側にダウンロード中の⭕️が表示され、終了すると⬇️を表示する
曲のインストールはトラック順ではなくバラバラ
追加したプレイリストのインストール終了後は、リスト内の全曲名が白文字で表示される
尚、終了しても一度プレイリストを閉めて、再度中を見なければ白文字にならないかもしれない
watchに追加できるプレイリストに制限はないと思われますが、数はわかりません。
他のプレイリスト、アルバムを追加するには、⑥から繰り返せばいいだけ。
私のインストールしたプレイリスト数は「12」、曲目数は「620」、容量は「3GB」でした。
かかった時間は約15分程度。
インターネット云々という理由で、待機中になった場合、iphone側の電源オン/オフで再開することがありました。
インストール中はiphoneのbluetoothを使うとインストールが止まります。
ノンストップ系など長い曲はインストールに時間がかかり、停止と勘違いするので後回しにした方がいいと思う。
インストールしたプレイリストをwatch側で削除すると、二度とインストールできないので注意。
但し、①からやり直せばオッケです。
インストールしても、iphoneのwatchアプリ、ミュージック上段は「ミュージックなし」が表示れています。
以上
