ファイルの名前を変更した時、重複していたら

ドラック＆ドロップでフォルダーに入れると重複する場合は置き換えか両方残すという選択肢が出ますのでそれで代用するとか。

Windowsみたいにダイアログが出るように変更できるかどうかはわかりませんが、

WindowsはWindows、MacはMacで、同じと考えるべきじゃないと思いますね。

同じ名前にしたときに、連番が何番まで行ったか、どうして探すのが手間なんですか？同じフォルダ内に入れていたら、ポチッとソートするだけで迷わないと思いますけども。

そしてファイル名を選択した状態でEnterキーを押すと名前変更ができます。ファイルを一部同じ名前にするなら、同じ部分をコピーしておいて　ファイル指定、Enter、cmd + vでバンバン貼り付ければ、次は何だったかな、と考えるまでもなくリズムよく番号を入力できると思います。