iphoneのストレージについて

パソコンはWindowsでCDからリッピングしたものをiPhoneに同期させて聴いているということでいいですかね。

そうだとして，iTunes Match（年間¥3,980)であれば，可能だと思います。

ただ，聴き放題のAppleMusicのサービスが主流になっている今，iTunesMatchの新規加入がどうなっているのか，またWindows PCへの対応が十分かどうか知りません。

PCでiCloudミュージックライブラリを使用する - Apple サポート (日本)

iTunes Matchのサブスクリプションに登録する - Apple サポート (日本)

これらを元に試してみる価値はありますが，Appleサポートに相談するのがいいと思います。

Mac - Appleサポート（公式）

いずれにせよ，PC内にある音楽ファイルは確実にバックアップをとっておくことが一番大事です。

AppleMusicの有料プランを利用しているなら、サーバー上の音楽ファイルをストリーミング再生できます。

そうでないならできませんね。