watchOSのサポートが切れた機種について

今すぐ買い替えを検討する事はないかと思いますが

今後新しいWatchOSの機能を使いたいという事であれば

買い替えを検討しても良いかもしれません。

ただ、今すぐ使えなくなったり大幅に機能が制限されるという事もないですし

ポテトチップスくらい気軽に買える値段でもないので正式リリース後に検討でも遅くないかと思います。

OS - watchOS 27 - Apple

どんな使い方をしてるかによるのでは？

watchOSを最新にできないと、アプリも最新にアップデートできなくなり、そのアプリはwatchから削除されます。でも、iPhoneからの通知で間に合うのなら、最新にできなくても使えます。

自分の使い方で、watchで動く必要があるアプリが使えなくなったら、機種を新しくするしかないでしょうね。