iTunes経由でiPhone にダウンロードした音楽ファイル、Macの iTunes、iPad に表示されるが、同期されていないと表示され聴けません

>過去CDからiTunes経由でウップロード。その後iPhoneに ダウンロードした音楽ファイル。

いつごろのアップロード＆ダウンロード？

iCloudミュージックライブラリ経由ですか（サブスクリプションのApple MusicまたはiTunes Matchを契約してますか）。

>appleIDが同じ他端末（MAC,IPad）ではmusicに表示されるが同期されていないと表示され聴けない

iPhoneのiOSバージョン、MacOSバージョン、iPadOSバージョンと、Mac, iPadのミュージックアプリの設定の各情報は必須なのでは。

CDのリッピングした曲やiTunesStoreで購入した曲を主体に聴くなら、AppleMusicのサブスク契約は不要だし、返って面倒になりますよ。

AppleMusicに契約するとパソコンとの直接同期ができなくなるので、買った曲はiCloudミュージックライブラリににアップロードが必要になるし、管理がちょっと面倒になります。

正直、最新の楽曲の配信など不要なら、サブスクは解約しても良いかもです。

で、現在の状況は、iCloudミュージックライブラリに曲がアップロードできてない状況なのでは？

この辺を参照してみてください。

PCでiCloudミュージックライブラリを使用する - Apple サポート (日本)

>iTunesへのアップ

こんな操作、処理は存在しないけど。

>applemusicに加入しないと解決しないかと思い

解決策じゃないと思うが。

その音源を現在使っているパソコンにコピーして、ミュージックアプリ(Mac)なり、iTunesアプリまたはApple Musicアプリ(Windows)に認識させた上で、iPhoneにコピー（同期）するのが、一般的手法なのでは。

>OS情報が必須ということの意味がわかりません

使用機器が分からないと、トラブルの状況も理解できないけど。

同じ機種でも、OSバージョンが違えば、別の機器だということを理解してますか。

>やり方がわかりません

AIに聞いてみるとか。