iPodに入っている楽曲ファイル等はiTunesへは戻せません
iTunes、iPod関係のもっとも有名なFAQの一つが、「iPodに入っている音楽ライブラリ等をiTunesに戻せないか」の旨の質問です。iTunes Storeで購入した曲等を除き、楽曲ファイル等をiPodからiTunesへ戻すことはできません。
Appleの見解：iPod との音楽のシンクは一方通行ですiTunes Store：購入したアイテムを iOS デバイスや iPod からコンピュータに転送する方法
また、Apple Discussion Boardsは（ユーザ同士の情報交換・共有の場ではありますが）Appleが運営しているBoardsですので、Appleが著作権に配慮して禁止している使用法についての議論は遠慮すべきだと思われます。
「Apple Discussions利用規約」の「2. 投稿・h. 法律の遵守」。
昔のコンピュータが壊れて iTunes のファイルがすべて消えてしまいました。
この手の質問に関しては、Apple Discussion Boardsで議論することは不適切です。ネットで検索等、ご自分でお調べください。
また、iPodはiTunesのPod、「iTunes to Go」というコンセプトの製品かと思いますので、あくまでもiTunesがメインです。
RE: 「iPod」という名前の意味についてRE: 使っていないMacBookを使います
iTunesの音楽ライブラリ等はバックアップをお忘れなく。（「iTunesのライブラリの移動・バックアップ」）
（2010年10月26日追記）
iTunesのライブラリから消して（えて？）しまった曲をiPod等に残（現状のiPodをキープ）しながら、新たに曲を追加したい等の場合は、ライブラリを手動で管理して下さい。また、「iTunes to Go」あるいはデジタルハブというコンセプトからお勧めはできませんが、手動で管理にすればiPod等に同期させた曲をiTunesのライブラリから消してしまうということも可能になります。ただし、その楽曲を他のiPod等で利用することはできませんし、iPodが壊れたらどうしようもありませんから、音楽ファイルはちゃんとバックアップをしておくべきでしょう。
iPhone、iPad、iPod のコンテンツを手動で管理する
（追記ここまで）
（2012年06月26日追記）
iTunes Storeで購入したものは再ダウンロード可能です。
「App Store、iBookstore、iTunes Store で以前購入した項目をダウンロードする方法」
iOSデバイス（iPod touch、iPhone、iPad等）では、音楽や動画のライブラリ以外にも住所録やカレンダー、Appのデータ等もあります。カレンダーや住所録は、コンピュータ等（MacならアドレスブックとiCal等）で同期しているならそちらにデータが残りますし、Appのデータ等もiOSのバックアップに残ります。
しかし、コンピュータ等と同期を取っていない場合や、データのバックアップを取らずに母艦のコンピュータが壊れてしまった等の場合は、上記のリンクや「iphoneの連絡先やメモを同期する方法を教えてください」等を参考にしてください。
逆に、iOSデバイスのデータが消えてしまった場合は、慌てずに、iTunesの環境設定・デバイスで、"iPod touch、iPhone、およびiPadを自動的に同期しない"設定にしてから（不用意にバックアップを上書きしないため）作業しましょう。コンピュータのiTunesにバックアップが残っていれば、それから復元することができます。
「iTunes：iOS ソフトウェアのバックアップ、アップデート、および復元」
（追記ここまで）
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ちょっと検索しただけでも、
なんで iPod から曲を戻そうとする人が多いのか?RE: iPodからiTunesに
iPod→iTunesRE: iPod側に同期するには?Re: iPod touchがマイコンピュータにドライブとして表示されませんRe: ムービーが同期されませんRe: iPod nano 画像が変・・・RE: 新しいPCへのライブラリのインポートについて （2010/09/26にリンクを追記）
等々の過去の書込がヒットします。