ipodnanoに曲を入れることができない

今は、私最新のitunesを使っていて
今までは、問題なく曲をインポートし、ipodnanoに曲を入れていたのですが、誤ってプレイリストを削除してしまい
曲を入れることができなくなりました、以前この件で電話したところ、新しくプレイリストを作れば直るということだったんですが、今回はそれをやっても曲をいれることができません
いろいろ設定を変えてみても曲が入りません。接続しても曲は入らず「更新が終わりました」となって曲を入れられません。
どうしたら曲を入れられるようになりますか？