MDプレーヤーからipodへの移行について

可能か不可能か、ということであれば、可能です。
ただし、ほとんどの場合かなり大変ことになるのではないでしょうか。
CDからMDに録音したものであれば、MDからMacにデジタルコピーすることはできません（デジタルの孫コピーはできない仕組みになっています）。なので、基本的にはアナログでおこなうことになります。
詳しくは類似トピックがあるので、そちらで。
Apple Support Discussions - カセット→itunes
※リンク先修正しました。ご指摘ありがとうございます。
レンタルしたものはしかたないですが、CDが手元にあるなら素直にリッピングするほうが、かえっていちばん手間がかからないのではないかと思います。曲名の取得も自動でできますし。

mthrさんのリンク先カセット→iTunesのリンク違ってますので訂正させていただきます。
http://discussions.info.apple.co.jp/WebX?128@@.eff139a
私も同じ事考えましたが時間がものすごくかかりそうなので、諦めました。
レンタルCD等から同じ局コピーした方が早そうです。

コダック

いや、申し訳ないです。リンク先修正しました。
で、本題にもどりますけど、圧縮音源をさらに圧縮するのですから、音質も悪くなりますし、これからずっと聴くのであれば、ライブラリを構築しなおすほうをおすすめします。大変ですけど。

mthrさま、kanno12さま
早速のご返事をいただき、ありがとうございました。
そうですか・・・、ショボンって感じです。
でも今後のためを考えると、やはり犠牲は付き物ということで
頑張っていきたいと思います。
大変参考になりました。
ありがとうございました。

少し古い機種ですが、EDIROL, UA-3Dというオーディオインターフェースを使ってMD音源を取り込んでいます。（現行品はUA-3FX）UA-1よりは値が張りますが、これにはデジタル入出力（オプティカル角）があります。
録音・編集ソフトも付いてきます（Sound It）…録音後の変換処理等に時間がかかるのと、OS.Xとの相性がイマイチの様であまりお勧めではありませんが。
＊詳しくは、AppleStore＞アクセサリー＞その他のアクセサリー＞音楽制作を参照してみて下さい。
処理速度の速い録音・編集ソフトはToast7 Titanium に入っているCD Spin Doctor が安定して速く（Sound Itと比べての私感ですが）他にもトラック定義が自動、トラック名（曲名）アーティスト、アルバム名を直接iTunesに転送できる（mp3, AAC他、エンコード指定可）等の理由で重宝してます。
Toast7をMD録音のためだけに購入するのはちょっと大げさかもしれませんが、参考までに。

梵蔵
ありがとうございます。
少なくとも方法はある、と言うわけですね。
なんだか、とっても安心しました。

梵蔵 さま
ありがとうございました。
少なくとも方法はある、ということで
安心しました。