Mac OS9からMac OS 10.2へのアップグレード

現在、Mac OS9.2.2（iMacDV 400、内蔵メモリ320MB（64MB？から増設））を使用しているのですが、Mac OS 10.2にアップグレードしようかと考えています。それについていくつか質問したいと思います。
まず、私がよく使うソフト（Microsoft Office2001やAdobe GoLive6など）はMac OS9対応だったと思うのですが、こういったMac OS9用のソフトはClassic環境でなんなく動くものなのでしょうか？
また、パーテーションを切ってMac OS9とMac OS10.2を別々にインストールする方法もあると聞いたのですが、それのメリット、デメリットは何でしょうか？
周りにMacを使用している人がいなくて、全然どうしたらよいか分かりません。Macを使って2、3年たつのですが、アップグレードする気が最近までなくて、未だにClassic環境と普通のMac OS9で起動したときで何が違うかもよく分からないある意味初心者です。もし、以前に同じような質問があったのならすいません。でも、本当にさっぱり分からないので御教授いただけたら幸いです。