ファイルを添付した時だけメールが送れません

認証エラーのようですので、ご契約のプロバイダのページなどを参考に、送信サーバ（SMTP）の設定を見直してみてはいかがでしょうか。
添付ファイルなしでは通るということなので設定の問題ではないのかもしれませんが。

ありがとうございます。
早々調べてみたいと思います。

ちょっと書いてあることがよく理解できません。「最初OSに付属しているソフト」というところから、OS Xのメールのようにも聞こえるものの、次の「outlook express」というところから、クラシックなのかそれともウィンドウズ環境なのか…？
アップルさんには失礼ですけど、付属の「メール」をあまりあてにしない方がよいと思います。ちなみに、添付書類をつけてウィンドウズ・ユーザー宛に電子メールを送っても、相手は添付書類を見れない可能性がありますよ。MicrosoftのEntourageを使って添付書類付きでウィンドウズ・ユーザー宛に電子メールを送ろうとすると、同様にエラーがでます。ただ最新のEntourageの場合は、Windows用encoderがついているので、ちゃんとそれを選択すれば問題なく添付書類付きでウィンドウズ・ユーザー宛に電子メールを送れるはずですけど。

ありがとうございます。
おかげさまで添付ファイル送れるようになりました。
プロバイダからもう一度調べ直してみたら「添付ファイルを送れない場合」に関してのことではありませんでしたが、「メールを送れない場合」の項目がありおっしゃっていました通り「送信サーバ（SMTP）の詳細設定」をし直すようにとありました。
ネットでもいろいろ検索してみましたがあまり事例としてはないらしく全くと言って良いほどヒットしませんでした。
非常に困っていたので本当に助かりました。
ありがとうございました。

ご返答いただきありがとうございました。
今回の問題は「送信メールサーバーの詳細設定」が問題になっていたようで「アカウント」を経由して「SMTPサーバーの詳細設定」を見直したところ問題解決いたしました。
ありがとうございます。

>アップルさんには失礼ですけど、付属の「メール」をあまりあてにしない方がよいと思います。ちなみに、添付書類をつけてウィンドウズ・ユーザー宛に電子メールを送っても、相手は添付書類を見れない可能性がありますよ。
JaguarのころからMailのみ使用で、送信相手のほとんどはWinユーザーですが、添付が読めなかったケースはほとんど記憶にないです(添付ファイルのほとんどはMS Office系とPDF)。特に最近1年くらいは全く経験していません。
ただし、送信時にいくつか留意している事はあります。
* ファイルの拡張子は必ず付けておく
* ファイル名は原則として半角英数のみでWinで使えなさそうな文字は使用しない(特に複数のファイルを同時送信する時は、zip圧縮がかかるのだが、ファイル名に日本語が入っているとUTF-8でエンコードされるので、Winで展開時にファイル名が化ける可能性が高い)
* ファイル添付時にリソースファイル(ピリオドで始まる)が付かないように、Windows対応で送る & ピリオドで始まるファイルは無視してもらうように教育しておく ^^;;
メール絡みの(webもそうだけど)トラブルはどちらかというと、Win側ソフトが規格に厳密に則っていないことが原因である事が多いと感じています。相手の数が多いので正論が通じない事が多いですけど。