この動作をバグというのは、言いすぎではないでしょうか? ユーザの期待しない動作をすべてバグと言い放つのは、クレーマーだと思います。
確かに、Cocoa API のこういう動作はちょっと不可解なのですが、なぜそうなっているのかを調査し、その上で、仕様設計に問題があればそれをきちんとフィードバックするべきでしょう。
この動作は、ヒラギノフォントが「ボールドフォント」ではなく、複数ウェイトを持っているからこそ起こる現象です。Lucida Grande では Regular と Bold を持っていますよね。欧文フォントでは、Reguar/Bold の2種類であるのが多く、複数ウェイトを持っているものは少ないようです。
逆に言うと、ヒラギノフォントを追加購入していて W3, W4, W6, W8 のような複数ウェイトを持っていたら、Bold 指定でどれを使用すればいいんでしょう? それを Cocoa API が勝手に決めたら、それこそ「おせっかい」だと思いますが。
野尻さんの提案する、スタイルシートできちんとウェイト指定するのは正しい解決方法ですが、Apple にフィードバックしている内容は、的外れに思えます。フィードバックするなら、バンドルするフォントを、ヒラギノの複数ウェイトじゃなくて Regular, Bold の2種類を持つフォントにせよ、と提案するべきだと考えます。
なお、余談ですが、今ドキ <b> タグを使うのは時代遅れでしょう:-) <span class="datetime"> とかして、スタイルシートで datetime クラスに太文字指定されるのが今風だと思います。こうすることで、span タグで囲まれた部分が日時であることが明確になり、機械処理もしやすくなります。