Booksからpdfファイルを削除できない

ミュージック→iTunes→iTunes Music→Booksから削除してみたのですが、iTunesを再起動してもあいからず残っています。

イレギュラーな操作により初期設定ファイルが不整合な状態になっているのかも知れません。

アカウントのライブラリフォルダにある次のファイルを削除して、iTunesを再起動してみてください。

/Library/Preferences/com.apple.iTunes.plist

ライブラリフォルダーは不可視になっていますので、ファインダーの移動メニューをoptionキーを押しながらクリックして、リストの中から［ラブラリ］を選択して開きます。

ダメでしたか…。

最初に削除しようとしたときは、どの様の操作をしたのでしょうか。

通常は、iTunesの［ライブラリ］ー［ブック］から、削除しようとするブックのアイコンを選択して、編集メニューの「削除」で行えますが。。。

iTunes上の操作ではなく、Finderウインドウを開いて削除したのでしょうか？

それならば、iTunesからPDFは削除されません。iTunesのウインドウ内に表示されているのはファイルそのものではなく、iTunesのデータベースに記録された情報です。データベースが更新されなければ、消えません。

iTunesで削除するには、PDFの行を選択し、optionキーを押したままdeleteキーを押します。

編集メニューの削除でも可能なはずですが、機能しない利用は不明です。

削除しようとするpdfファイルを選択し、メニューから削除するような項目を探したのですが、見当たらないのです。どうにも方法が無くやむなく上記のように,

～→ミュージック→iTunes→iTunes Music→Books

からファイルを削除しました。

今また、確認しましたが、削除すべきファイルを選択し、編集メニューを見ても「削除」はあるのですが、グレー文字で操作できません。

了解しました。では、もう一度iTunesに、同じpsfファイルを取り込んでください。

iTunesの［ブック］パネルに、ドラッグアンドドロップで追加できます。

同じファイルの場合、アイコンは２個はできません。

そのあとで、該当のアイコンを選択して、編集メニューから［削除］してください。

iTunesから削除すれば同期時にエラーメッセージが出ない、Finderで実体ファイルを削除すると同期時にエラーメッセージが表示されるくらいの違いしか有りません。

どちらでもiPhoneから該当PDFは削除されます、これはiPhone 4ですが実証済み。

iTunesからの削除は該当PDFを選択してdeleteキー押下で済みます。