アクセス権の一括変更ができない

Mac上のどのようなデータをどうやってコピーしているのかを書いてもらえるとそちらの状況が分かります。

Macのユーザフォルダ内のデータを外付けのHDDやUSBメモリカード等にコピーしているのでしょうか？。その場合は少しずつコピーしてどのデータで問題が起こっているのかを把握して下さい。

社内LANで繋がっているwindowsの共有フォルダにドラッグ

Macのデータ自体に問題があるのかどうか疑問ですね。

データ内のフォルダ、ファイル数が膨大で一つづつ確認していくのは不可能な状態なんです・・・

一つずつ検証するのは効率が悪すぎます。

ファイル数が膨大な場合のトライアンドエラーの一例を書いておきます。

1. とりあえずどれでも良いのでファイル一つだけをコピーして基本的な件に関しては問題がないことの確認。
2. コピーしたいデータの半分のコピーを試みる。
3. エラーが出た場合、上記データの半分のコピーを試みる。
4. エラーが出なかった場合残りの半分をコピーを試みる。
5. エラーが出なくなるまで3.4.を繰り返す。

この方法であれば100万個のファイルがあったとしても20回ほどのトライアンドエラーで原因のファイルに突き当たると思います。

上記方法さえ面倒であるならば外付けのHDD等にコピーして同じエラーダイアログが出るかどうか確認してみては如何でしょう。これで同じエラーダイアログがでるかどうかで、問題がMacのファイルに有るのかそれともネットワークを含めて他に原因があるのかの切り分けになると思います。

他のユーザ作成のデータが混じっているとか。

ネットワーク越しだとアクセス権の問題は起こりやすいです（ウィルス感染を防ぐなどのためにネットワーク越しのデータ移動は厳しくチェックしてるのが普通です）。

外付けhddなどを用意して、（場合によっては、このボリューム上の所有権を無視、にチェックを入れて）、管理者でコピーしたらどうでしょう？

原因ファイルなどを探るよりはこの方が速いです。100GBぐらいあるとコピーもちょっと時間かかりますけど。

私も「管理者でコピー」すればよいのではないかと思いました。

コピー作業はMacからしているのであれば（Windowsの共有フォルダをMacにマウントしているのであれば）、ターミナルから次のように：

sudo ditto ...

# ditto の使い方は、ターミナルから man ditto で調べられます。

sudo （スーパーユーザーとして次のコマンドを実行）を使わないと、権限が不十分などの理由で読み出せないファイルは ditto から逐一エラーメッセージが出るのではないかと思います。

共有フォルダに直接コピーできなければはにさんの示唆のように一旦外付けの記憶媒体に ditto あるいは cp でコピーしてはいかがでしょうか。