私は、実際に2カ国のアカウントを1つのiTunes、1台のiPhoneで管理しています。質問者の方には今更ではあるのですが、今後同じことでお悩みになる方もいらっしゃるかもしれないので、回答致します。
結論としては、複数国のアカウントで購入したアプリ、音楽等は1台のデバイスで同時に使用可能です。購入時とアップデート時に、都度必要な方のアカウントにサインインし直すという手間が発生するものの、それ以外特に問題はなく、通常通り使用できます。アカウントを切り替た時点で、他方のアカウントで購入したものが使えなくなるということはないです。
以下詳細な手順ですが、複数国のアカウント作成の手順は割愛します。
日本とカナダのアカウントを持っていて、現在カナダのアカウントでサインインしている状態とします。
この状態では、当然ながらカナダで購入できる音楽、アプリ等しか購入、ダウンロードできません。日本のストアでしか購入できないものがあれば、一旦カナダのアカウントをサインアウトし、日本のアカウントでサインインし直します。サインインし直すと、ストアがアカウントに紐付けられている国(今回の場合日本)に変更されるので、通常通り購入手続きを進めて下さい。
この状態でiPhone/iPadを接続すれば自動的に(既に接続済み、あるいは自動同期をOffにしているのであれば手動で)同期処理を行います。この時、iPhone/iPadは、どちらのストアアカウントでサインインしている状態でも構いません。同期処理が完了すれば、どちらのアカウントで購入した音楽、アプリであろうと、また、iPhone/iPadがどちらのストアにサインインした状態であろうと、購入したストアを意識することなく通常通り使用可能です。また、その後Mac/WindowsのiTunes中にある音楽、アプリをiPhone/iPadから削除したり、再インストールしたりするのも通常通りです。
なお、購入後のアプリのアップデートに関しては、現在サインインしているストアのものしか行えないので注意が必要です。(購入時と同じですね)
日本のストアにログインした状態では、(たとえ両ストアで購入できる物であっても)日本のストアで購入したアプリしかアップデートできないので、カナダのストアで購入したアプリのアップデートがあるかないかは、実際にアカウントを切り替えてみないと分かりません。実際にアカウントを切り替え、アップデート対象の物があればアップデートして下さい。
お役に立てれば幸いです。