一度予約購入した映画をもう一度PCで再ダウンロードすることはできますか？

再ダウンロードはできません。無くさないようにバックアップをきちんと取っておいてください。

こちらのサポート記事も参考にして下さい。

iTunes Store：購入したアイテムを iOS デバイスや iPod からコンピュータに転送する方法

iTunes Store：コンテンツのダウンロード先と同期先について

以前同期したPCと別のPCで同期しようとしていませんか？。かならず同期するPCは一台に限定して下さい。

いえいえ、普段から同期しているPCです。

そうであれば

既存の音楽、ムービー、テレビ番組、ブック、および着信音をこの iPod から削除し、この iTunes ライブラリと同期してもよろしいですか？

というエラーダイアログが出るのが合点がいきません。いままでもこのダイアログは出ていましたか？。

では同期する度にiOSデバイス内のメディアが全て消去された上で同期してきたと言う事ですか？。

ひょっとして一度も同期をキチンと行った事が無いのではないでしょうか。

初期化する前のiTunesライブラリのバックアップが有ればそれを今のMacにコピーして下さい。

mac bookを初期化してもう一度OSを入れ直したんですがそのあと一度もipadとipodを同期していないので映画がipadなどに入っているままという感じです。

なら、初期化前のバックアップ等からiTunesのライブラリ等を戻さないと…。

「iTunesのライブラリの移動・バックアップ」

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