iTunesライブラリ内の一部の項目が見つからないため、iPhone〔iPhone 5〕にコピーされませんでした。
既出の質問ですが。
私の場合、itunesでは再生もできます。
ファイルの場所も特定されています。
具体的に言えば、アルバムの中の数曲が問題として指摘されます。
情報を見ても、指摘されないほかの曲と同じフォルダに保存されています。
ライブラリを整理しても解決されませんでした。
iPhone 5, Mac OS X (10.7.5)
問題の曲を一旦iOSデバイスから削除した上で（可能であればiOSデバイス上の全ての音楽を削除した上で）再同期してみて下さい。