iPhone5(ios7.0.4)で一部の曲が同期できない（点線の○が表示される）ので、検索して以下の方法を試しました。
https://discussionsjapan.apple.com/message/100739052#100739052#100739052
その時は解決したのですが、その後も曲(サイトからダウンロードしたMP3)を追加して、同期する度に同じ症状が起きます。
上のリンク先の方法で、毎回対処するしかないのでしょうか？
似たような症状ですが一部の曲のみ点線の丸になってしまいました。
MacのiTunesでミュージックを確認すると問題なく、
iPhone5のミュージックを確認するとiTunesStoreで購入した一部の曲が点線の丸に。
しかしその曲は曲名やよみがななど一部編集してあるもので、変更後のものも別に表示されています。
(同じ曲が2つ存在している)
実際にiPhoneで聞く際は何の異常もなく、曲が重複していることもないので問題ないのですが
iTunes上の表示がおかしいままなので若干気になっています。
曲の管理に失敗しているようなので、復元を試すのが早道かも。
ここから入って連絡をとりました。
暗号化バックアップ後、復元しました。
その後、曲を追加し同期したところ、問題なく曲が同期できました。
ありがとうございました。
今日、また同じ症状が発生しました。
いちちい復元するのは面倒なので、しばらく放っておこうと思います。
サポートに電話したところ、iPhone5を交換することになりました。
同じ症状で困っています。
サポートへの連絡方法を教えて頂けませんか？
もしその曲があるのなら、（CDが。)曲をアルバムごとゴミ箱にほかして、読み込みなおしたらどうですか？？
iPhone5で一部の曲が同期できない(点線の○)根本的な解決方法
