購入した曲が購入してないことにされる

初めまして、以下のような状況について、

解決方法をご存知の方がおられましたら、ご教示ください。

■困っていること

１．iTunesで購入した曲がiPhoneでダウンロードできない。

２．iTunes in the Cloud上では、上記１の曲は購入してないことになっており、

　　再ダウンロードできない。

■環境

曲を購入したMac：iBookG4(2004)

MacOS：不明※

iTunes：不明※

※曲の購入は2010/01/11

現在使用しているMac：MacBookAir12inch128G(Mid2011)

MacOS：10.9.3

iTunes：11.2.1(64bit)

iPhone：iPhone5

iOS：7.1.1

■詳細

2010/01/11にiTunesで購入した「GOLDEN YEARS Sngles 1996-2001」(THE YELLOW MONKEY)の全13曲のうち、

一部の曲がiPhoneの音楽に表示されず、ダウンロードできません。

但し、MacのiTunesMusicフォルダに当該曲も含くめ実ファイルは存在しており、

iTunesのライブラリにも登録されていて、再生することはできます。

ダウンロードできない曲のファイル情報が壊れている可能性を考え、

一旦MBAのiTunesのライブラリから、アルバム全13曲を削除して、

再ダウンロードしようとしたところ、当該曲は購入してないことになっていました。

(曲名の右側に値段が表示される)

この後でローカルのファイルからライブラリに登録しようとしたところ、

どの曲も登録操作しても登録されなくなってしまいました。

(仕方ないので、MusicフォルダをTimeMachineでバックアップに戻して、

とりあえずMBAで曲を聴ける状態に戻しました)

尚、iTunesのライブラリにてこのアルバムの「情報」を表示すると、

購入してないとされる曲は「保護されたAACオーディオファイル」となっていて、

一方、iPhoneでダウンロードできた曲は「購入した〜」となっています。

以上、よろしくお願いいたします。