私はMacBook Pro (Mid 2012)、OS X 10.9.4、iTunes11.3 (54)と、iPod Classic 160GB以外の利用環境は違いますが、まったく同じ状態でした。
が、先ほどようやく安定して原状復帰できましたので、少し長くなりますが以下に経緯を記します。
ちなみに同期設定は、手動にしてあります。
全データを一括して書き込んで、また「音楽なし」になるのはダメージが大きいのと時間のロスが大きいのとで、現在はライブラリのアルバムを右クリックして、「プレイリストに追加」から、「何とかのiPod」（何とかは自分のログイン名）へ送り込む形をとっています。
別個のプレイリストは作成していません。
問題発生当初は「HDDだもんな〜」とiPodのHDD故障をまず疑い、OS Xで用意されているディスクユーティリティによる完全フォーマットはおろか、Windows7環境での完全フォーマットまでやりました。
それでもだめなのでこんどはネットで見つけた「コネクタ異常」を疑い、無水アルコールで掃除もしました。もちろん接続ケーブルも純正の別のもので試したり、MacBook Pro側のUSB差し込み口を変えたり、ハードウェアの診断をしたりしました。
これでも症状が替わりません。
復元して最初の同期はうまくいくのですが、2回目につなごうとするとまた元の木阿弥。
私は音源をNASにおいているので、ルーターの設定見直し、LAN HDDの設定見直し、双方の再起動、MacやiPodの再起動、5R、果てはiTunesの再インストールと、思いつく限りのこと、ここのディスカッションを含むネットで見つけた解決法（日本語、英語とも）をすべて試したのではないでしょうか。診断用の裏メニューなんてものも試しました。それでもだめです。
ここまでほぼ1週間。仕事から家に帰ってはiPodの復元と同期、そして音楽がないとの表示にめげる毎日でした。
つい昨日のことですが、ルーターの調子が悪く、そのせいか復元直後の１回目の同期をじっくり観察することになりました。
どうやら、同期後にわりと長めの「シンクロ」するとそれまで同期ができていたところに音楽なしのデータを上書きしてしまうようでした。
復元直後の同期後にはこのゼロシンクロがなく、再度つないでdisconnectする際にはこの長めの「ゼロのシンクロ」が走るようだ、ということが分かってきました。
ただ昨日は、どうすればこの「ゼロシンクロ」を止められるのか、iTunesの設定をいろいろ変えてやってみても答えが見つかりませんでした。
そこで今夜は、ふと思いついて、iTunesのメニューから「サインアウト」をしてみました。
ルーターの調子が悪い＝通信がうまくいっていない、その時に限ってなぜか同期やdisconnectに異様に時間がかかるからです。私の環境ではまったく不要ですが、storeと同期をしにいってそれが原因でゼロシンクロにつながっているような気がしたからです。
するとビンゴ！
なんとその後は、何度つなぎ変えても音楽が消えませんし、復元を求められることもなくなりました。まだ1日たっただけですが。
こころなしか、それまで長時間かかっていたiTunes上でのiPodの認識や、disconnectするまでの時間も以前と同様、すぐに終わっています。
最近のiTunesで導入されたiTunes Matchとか、そんな機能が邪魔をしているような気がしています。
もしサインアウトをしても大丈夫な環境でしたら、一度お試しになってはいかがでしょうか。
同期の分かりにくさ、同期の不安定さをiTunesが根源的に抱えているのではないでしょうか。
また何か進展がありましたらお知らせします。
