iPhone6でiOS8.0、iTunesは11.4投稿した時に最新です。
チェックボックスにチェックを入れて同期ボタンを押しても、ちゃんとデータが入るものと入らないものがあります。
ミュージックを見て音楽はあるけど再生できない、または表示すらされない、という状態です。
また、何回も同期を繰り返して、ある曲が入るか入らないかはまちまちで、同期する度になんの曲が入るのかランダムです。
iPhone 6, iOS 8
もし試していなければ、下記の手順を実行してみて下さい。
・ミュージックの同期を停止
・（この状態で同期を実行し）iPhoneからすべての音楽を削除
・改めて、ミュージックの同期を実行
一度試してみます。
ありがとうございます。
iPhone6/128GB,iOS8.0とiTunes11.4（MAC)で同様の現象に遭遇しました。
現象としては
初期化する
初回の同期をする
音楽コンテンツが同期されるが半分くらいのアルバムアートが同期されない
二回目の同期をする
残りのアルバムアートを同期して、一見完全になったように見えるが
実際には曲へのリンクが壊れてしまい、
itunesストアから購入したコンテンツ以外全く再生できなくなる
もしくはitunesストアから購入した曲が消えてしまう
この状態になると再度同期しようとしても反応しなくなるので
（単にものすごく時間がかかっているだけだったみたいですが）
初期化するしか復帰する手段がなくなるので先頭に戻る
という流れでした。
itunesストアから購入した曲は再生できるので
アップルのサーバが何か悪影響を与えているかもしれないと思い、
iphone上のitunesアカウントからログアウトして同期をかけた所、
とりあえず今のところ、曲はすべて同期して再生できるようになっています。
ただし、アルバムアートは依然として不安定で、初回は半分ほど、二回目で全部同期できたと思ったら
３回目に同期をしたら全部消えてしまいました。まだ４回目は行っていません。
ということでもしiphoneでitunesアカウントにログインしているのであれば
ログアウトしてみると良いかもしれません。
自分もながら族さんと全く同じ症状になっていましたが、iPhoneにリセットをかけて再度初期化した後
バックアップから再設定した所、症状が出なくなりました。
大体同じ症状です。
１度ミュージックの同期を外して全部削除してから、
もう１度チェックを入れ直して同期し直すとできますが、
手間がかかって非常に不便です。
iPod第７世代、iPhone5では、正常に同期したので、iPhone6の問題のようです。
先ほどMacOS10.10 YOSEMITEをインストールし、
iTunesを12.0にして同期してみたところ、
正常に同期しました。
iTuneストアからログアウトした状態で同期
これで治るケースが多いですよ
iPhone6への音楽と動画の同期がうまくいきません。
