Apple サポート App および YouTube チャンネルのお知らせ
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Apple Account (Apple ID) の不正利用を確認する方法
Apple Account に関するよくある質問についてはこちらのページを、また不正利用を確認する方法についてはこちらのドキュメントをご参照ください。
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OSX Yosemiteへアップグレード後、標準Mail App（ver.8.0）でlolipopのsmtpに接続できなくなりました。
アップグレード以前からの設定変更はなし、
同一アカウントでの受信サーバへは接続できており、
Gmailや利用プロバイダへの受信および送信サーバにも問題なく接続可能です。
また、Thunderbirdで同一アカウントから送信はできているので、標準Mail Appの不具合かと思われます。
ロリポップへ問い合わせをしましたが、設定に問題はなく先方も原因不明のようで解決できておりません。
サーバ：smtp.lolipop.jp
TLS証明書：なし（表示されるリストから選んでも結果は変わらず）
アカウント設定を自動的に検出して管理にチェック
ポート：465（SSLを使用にチェック）
認証：パスワード
同様の不具合を解決された方がいらっしゃいましたら、アドバイスをいただけますと幸いです。
よろしくお願いいたします。
iMac, OS X Yosemite (10.10)
失礼します。
解決策でなくて申し訳ないのですが、うちでは lolipop の smtp から問題なく送信できています。
Mac、iPhone とも大丈夫みたいです。
MacBook Pro OS X 10.10 Yosemite 標準Mail App 8.0 (1990.1)
iPhone iOS 8.1
同様の問題は起きていませんが、OSやメール.appではありがちなトラブルなのでアドバイス。
まず、改善方法を質問したいなら既に行ったトラブルシューティングはすべて書きましょう。
この後私を含めた回答者が書くトラブルシューティングが既に実施済みかもしれません。
さて。
とりあえず、今の状態でバックアップは作成しておきましょう。
慣れないトラブルシューティングをすると、思わぬミスをしがちです。
メールの設定が正しいことが確認できているなら、キーチェーンアクセス内で、lolipopのSMTPに関するパスワードを削除して、再度直接入力でパスワードを入れ直してみましょう。改善しない場合、キーチェーンをリセットしておきましょう。
これで改善しないならセーフブート。新規ユーザを設定して、トラブルが起きない条件を探し、原因の切り分けをしましょう。
切り分けがよくわからない場合は、上のリンク先の内容を実施して、その結果を全部書きましょう。
そこまで書けば、それを読んだ誰かがどこに問題があると推測されるか、どうすればいいかを判断してくれるはずです。
（私はこの後仕事で手が離せない時間が多くなるので、こまめにここを訪問できるかかなり怪しいです）
ninisan様、スーパーたろちゃん様、返信有難うございます。
ninisan様
当方の環境もiPhoneからは送信できました。自宅Wifiからの送信も問題ありません。
iMacとMacbook Airの標準Mail Appからの送信に不具合が生じている状況です。
スーパーたろちゃん様
詳しく有難うございます。
smtp.lolipop.jpのキーチェーン削除およびリセットを行いましたが、状況は変わりません。
iCloudで2台のMac、iPhoneとiPadを同期していることもあり、そちらの問題はないかと思います。
セーフブートと諸々については、すみません、すぐにできる状況ではないので後日改めて試してみます。
不具合発生からこれまでに試したのは、以下の点です。
・アカウントを新規に設定
・ポートの変更（25、465、587 それぞれSSLをON／OFF） ※Lolipopのsmtp設定は465／SSLをON
・アカウント設定を自動的に検出して管理 をON／OFF
さきほどログを見たところ、
ポート設定を465にしていても自動的に587に変更されて接続を試行しているようです。
（lolipopのサポートセンターでもログを確認していただきました）
「アカウント設定を自動的に検出して管理」の項目をOFFにしても状況は同じです。
カスタムポートの項目がないため465固定にすることができないのですが、
ポートを固定する方法がありましたら試してみたいと思います。
よろしくお願いいたします。
最初に。
私が使用しているMacは10.9.5で、サブのドライブは10.10です。
今、アプリのダウンロード中（残り１時間以上）でMacを再起動できないので、10.10のインターフェイスを確認できません。
10.9.5の画面で確認した範囲で回答しますが、10.10では多少異なることがあるかもしれません。
カスタムポートの項目がないため465固定にすることができないのですが、
ポートを固定する方法がありましたら試してみたいと思います。
メール＞環境設定＞アカウント＞送信用メールサーバ＞SMTPサーバリストを編集＞詳細
ここにSMTPのカスタムポート設定の項目があります。
追記
ここの項目の変種が保存されないのなら、早めにセーフブートを試しましょう。
根本的な解決には至っておりませんが、その後の報告です。
現状では問題解決までにじっくり時間を使う余裕がないため、
結局TimeMachineのバックアップからOS10.9.5（Mavericks）に復元しました。
送受信ともに問題なく行えております。
試したこと
・これまでに試したことを再度試行
・セーフモードで起動（セーフブート）
・ディスクユーティリティでアクセス権の修復
スーパーたろちゃん様より教えていただいたカスタムポートの項目につきましては、
Yosemiteではポート設定がひとつになっているようですね。
アドバイスくださった方、ありがとうございました。
同じ問題に悩んでいる方のお力になれず残念です。
少し時間を置いてから改めてYosemiteへのアップグレードを検討しようと思います。
質問から約1年経ってしまいました。
根本的な解決とはいきませんでしたが、OS X El Capitanへのアップデートで該当の不具合が解消されました。
解決までに色々手間がありましたので、同様の症状が出ている方のために状況を報告します。
（※セキュリティに関わりますので、以下の内容は参考程度、自己責任でお願いします）
環境：
iMac Early2009（10.9.5から10.11にアップデート）
Macbook Air Late2010（10.10から10.11にアップデート）
メーラー：標準Mail
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（１）OS10.9.5（Mavericks）セキュリティアップデート時に同様の不具合
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「セキュリティアップデート2015-006 1.0」をしたところ
10.10（Yosemite）へのアップデート時と同様にlolipopアカウントのみ送信できなくなり、
Time Machineでシステムごとアップデート前に戻しました。
◆10.11（El Capitan）にアップデート後、該当アカウントを一旦削除したのち再設定
（消したくないメールは削除前にバックアップを取ってください）
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（２）OS10.11（El Capitan）アップデート後、Gmailを受け付けない不具合
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lolipopの不具合は解消したものの、iMac Early2009のみ、
「接続がセキュリティ保護されていません」というアラートが表示されGmailが認証されない不具合が発生しました。
アカウントを一旦削除して再度追加しようとしても上記アラートで追加できない状態でした。
【解決方法】Googleの証明書を常に信頼する
◆キーチェーンアクセス.Appを開く
アプリケーション＞ユーティリティー＞キーチェーンアクセス.App
◆キーチェーン「ログイン」、分類「証明書」をクリック
◆「Google Internet〜」という名称の証明書を右クリック＞情報を見る
◆「信頼」の左の三角マークをクリック＞この証明書を使用するとき「常に信頼」に変更
以上でGoogleアカウントの認証が可能になりました。
報告は以上です。
Yosemiteでlolipopのsmtpサーバに接続できません
