度々失礼致します。
syj291202 さんは、PDF ファイルをどの様に入手または作成されていますでしょうか?
実は、結合出来ない PDF ファイルを調べていて、ある共通点を見付けました。
結合出来ない PDF ファイルを選択し、「command」+「I」キー、或いは右クリック >「情報を見る」で「情報」
ウインドウを表示させ、「詳細情報」>「セキュリティ」を見ると、全て「Password Encrypted」になっていました。
一方、問題無く結合出来る PDF ファイルは、全て「None」になっています。

【 PDF ファイルのセキュリティが「Password Encrypted」になる場合 】
① Web サイトからダウンロード(ZIP 等)した PDF ファイルをそのまま使用している場合。
② Web サイト上の PDF を「ファイル」メニュー >「PDF として書き出す」で書き出した場合。
【 PDF ファイルのセキュリティが「None」になる場合 】
③「テキストエディット」等のアプリケーションで作成した書類を PDF に変換した場合。
④ 上記のセキュリティが「Password Encrypted」になっている PDF ファイルを「プレビュー」で開き、
「ファイル」メニュー >「プリント」>「PDF」>「PDF として保存」、或いは「ファイル」メニュー >
「書き出す」> フォーマットを「PDF」にする >「保存」で書き出した場合。
⑤ Web サイト上の PDF を「ファイル」メニュー >「プリント」>「PDF」>「PDF として保存」で保存した場合。
PDF ファイルのセキュリティが「Password Encrypted」になっている場合は結合させる事が出来ませんので、
今の所、④ の方法で PDF ファイルのセキュリティを「None」にしてから結合させるしか無い様です。
(syj291202 さんが発見した対処法もこれに含まれます)
また、結合した PDF ファイルのページ数が多い場合は、サイドバーに全ページが表示される迄に 10 秒から 15 秒程
掛かる事が何度か有り、表示が完了しない状態で再び結合等を行おうとすると、フリーズする事が有りましたので、
PDF ファイルの結合等を行う場合は、サイドバーに全ページが表示されている事を確認してから行って見て下さい。