新しい曲を手動同期すると全曲消えます。

再度itunes（またはWindowsのエクスプローラから）ipodに転送しても駄目でしたか？

駄目ならipod touchを工場出荷時の設定に戻す（復元する）→転送ではどうでしょうか？

私も数日前の4月15日ごろipod touch 5th 64GB iOS8.2で曲が消えてしまいました

iOS8.3がリリースされていたのでアップデートし3GB程度曲を再度転送してみました

しかし再度一曲残して曲が消えてしまいました

（正確にはiTunes上経由では曲表示と再生が正常。メモリ容量の表示は音楽がほぼゼロで「その他」が数GBに膨れている状態）

仕方が無いのでiPod touchを復元し曲を転送し直し、本日様子見二日目です

（復元しても転送がうまく行かない場合iTunes経由で購入した音楽と同一曲、かつiTunes購入以外で入手したファイルを転送しないようにすれば解消するかも知れません

だたこれは2014年10月のネット上の情報で、重複曲に関する問題は8.2までに解消されてると思うのでこの対策は8.2には効果がない可能性が高いです）

iOSデバイスの同期で曲が消える件は全体から見ればごく一部のユーザーに起こる問題のようですが

正式リリースでは最新と思われるiOS8.3でもこの問題の報告はネット検索で色々ヒットします

探せば問題回避の小ワザ情報もあるかもしれません

ただ一般的な解決策はやはり「復元」になるみたいです

ただし復元しても再度同じ症状が発生するという情報もあるのでその点ご留意ください