ファイル情報のコメント欄への自動入力は可能でしょうか？

Automator.appのサービスを使うと簡単にできますよ（以下はYosemiteの事例です）。

Automator.appを開いて、新規作成からサービスを選択します。　そして、『Finder項目のSpotlightコメントを設定』アクションをワークフローに追加します（オプションを表示させて、『ワークフローの実行時にこのアクションを表示』にチェックをいれておきます。）。サービスが受け取る選択項目を『ファイルまたはフォルダ』にして、検索対象：を『Finder.app』にしておきます。　サービスのファイル名をつけて保存します（iCloud上へ保存された場合は、それを立ち上げてMacにインストールします）。　最後に、Finder.appでファイルを複数選択して、オプションクリックすると、サービスメニューが表示されますので、そこから、保存したサービスを選択して実行します。

失礼致します。

1）その表示が出るのは正常です。

2）Automatorでお造りなったサービスに名前をつけて保存（command +s）します。　それは通常は、 ~/Library/Services/　のフォルダに保存されます。　ファイル名の後に『 .workflow』の拡張子がつきます。　（~/のディレクトリはデフォルトで不可視になっています。確認する場合は、Finder.appの移動メニューから、フォルダへ移動…のコマンドを実行して、表示されるダイアログに ~/Library/Servicesと入力します。）

3）お造りになったサービスは、Automator.appのツールバーにある実行ボタンではなく、Finder.appから実行します。Finder.appで目的のファイル（複数）を選択した状態で、オプションクリックして表示されるメニューの下の方に『サービス』の項目があるはずです。そこを選択するとさらに、保存なさったサービスのファイル名が表示されますので、それを選択して実行します。

どうでしょうか？

Finder.appはファイルの一覧を表示させるアプリケーションですよ。

→　Mac ハンドブック：Finder ですべてのファイルを整理する - Apple サポート

追記：下図は、Finder.appでファイルを複数選択して、オプションクリックで表示される『サービス』のメニューです。

isoケンジ　様、　うまく動いたようで、よかったです。　サービスには他にも様々な処理を自動化してくれる機能がありますので、でとても便利ですよ。

訂正（すみません）：　上記『オプションクリック』は『コントロール＋クリック』の間違いでした。