icloud.comのメールサーバーが、特定の送信元IP（もしくはドメイン）からのメールをスパム判定して拒否しているっぽいのです。
このスパム判定を解除する方法はありますか？
MacBook Pro with Retina display, OS X Yosemite (10.10.5)
失礼致します。 ご質問の内容とタイトルの意味するものとがちょっとずれているので、分かりにくいのですが、iCloud.comのメールWebAppで迷惑メールの判定を解除できますよ。 こちらのリンクにある、『メールメッセージを迷惑メールでないとして印をする』の項目を参照してみるとどうでしょうか？
相手が iCloud 宛に送ったメールが受信できないということでしょうか？ それとも、自分が iCloud アカウントから送信したメールが相手に到着しないということなのでしょうか？
相手が送ったメールが自分で受信できないということならば、「迷惑メール」フォルダに自動的に移動されている場合があります。同じ送信者からのメールを何度迷惑メールではないと設定しても学習しないようです。
こちらに届いていないメールで、iCloud サーバが受信を拒絶した場合には、相手も iCloud アカウントでない限り、何らかの不達通知が相手に届いているはずですが、通常は英語なので、多くの日本人は読まずに即刻削除してしまうので、実は自分が送信したメールが届いていないということに気付かない場合が結構あります。
こちらが送信したメールが相手に届かないというのであれば、相手のアドレスが携帯メールのアドレスである場合には、「名宛人不明」のウソの不達理由が届きます。現在、携帯メールはデフォルトの状態ではインターネットメールは受信できない設定になっているようで、ユーザーが意図的に解除しない限りは「名宛人不明」という偽装メッセージが返信されるようになっています。しかし、ガラケー・ユーザーのほとんどは自分のケータイがそういう設定になっていることには気付いていないようです。
通常のインターネットメールアカウント宛に送信しているのに、相手には届かず、自分の所にも不達メッセージが届かない場合には、メールの件名や本文に、Apple が独自に決めた非公開のキーワードフィルターに引っかかっている場合があります。ある特定の用語がメールに含まれていると iCloud はメールを配達せず、さらに送信者にも何の通知もしません。（なぜ送信者に通知しないのか謎ですが。）結構、日常的に使う普通の用語でも引っかかることがあるようです。一時期、Apple サポートコミュニティ でも、その用語を見付けるトピックが立っていて、だいぶ用語が見つかりましたが、削除されてしまいました。禁止語句がわかってしまうと、スパム業者などが回避策を取ることができるとの判断からかもしれません。
それに引っかかってしまっている場合は、どうしようもありません。こちらにはそれを知る術はありません。ただし、対策はあります。
① 相手に届かないメールと同じ件名・文面のメールを自分宛に送ってみる。
② それが届かなければ、怪しいと思われる用語を削除して送ってみる。（削除した用語のリストを作っておく。）
③ 自分宛にメールが届くようになったら、その用語を別の用語に置き換えて送ってみる。それでOKならば、相手にそのメールを送信する。
下記リンク先は迷惑メールフォルダにも振り分けられていないケースのようですが、ご参考まで。
届かないメールについて
icloud.com宛にメールが送信できない
