(別の所にも同じ内容を投稿しています。)
私もこの現象で悪戦苦闘し、少しわかりました。
iTunesとiPhoneを接続して、iTunes上で、iPhoneの「写真」を選択すると、
「□写真の同期」の下で、「写真のコピー元」を選択するところがあります。
ここで「写真」を選択していると思いますが、その右に枚数が出ていますか?
ここに「0枚」と出ていた場合は、「写真.app」でシステムフォトライブラリーの設定がちゃんとされていないようで、
「option」を押したまま「写真.app」を起動させて、自分が写真を保存しているライブラリーを選択、
次に、「写真.app」の環境設定で、「システムフォトライブラリーとして使用」を押します。
これで、「iTunes」と「写真.app」が連携されるようです。
が、問題は、上記の「0枚」も何も表示されない場合です。(私がそうでした。)
これは、「iTunes」と「写真.app」が連携されていないので、この状態で何度同期しても写真のコピーのところで止まります。
ちなみに、「写真のコピー元」で、「ピクチャ」などを選択してみたら、「1枚」とかちゃんと表示されます。
これは、あがいても時間の無駄だというのが私の結論です。
どうしてもiPhoneに入れたい写真があったら、デスクトップなどにフォルダを作ってその中に入れて、
上記の「写真のコピー元」で、「写真」ではなく、「フォルダ」から、それを選択しましょう。
「枚数」も表示され、コピーできるはずです。「iPhone」では、写真の「アルバム」の中に入ります。
とりあえずはそれでしのげます。
私の場合は、El Capitanのアップデートで解決しました。
自分では最新のバージョンのつもりでしたが、「 App Store」で見ると、アップデートがありました。
iTunesで、上記の「枚数」が表示された時はちょっとした感動で、無事同期できました。
この「枚数」が表示されていない時に同期しても、時間を浪費するばかりです。