返信ありがとうございます。
何度かAppleサポート(チャット、電話)にお世話になり、移したい画像はほぼ移せました。やってみたことは、
1、Windows Vista、Windows 7、または Windows 8 で iTunes および関連するコンポーネントを削除および再インストールする を参照し再インストールする。
その際、セキュリティソフトを無効化、またはアンインストールする。iTunesはセキュリティソフトとの相性が良くないようです。
2、iPhone以外の周辺機器を外す。この際、外付けHDDから同期しようとしていたデータを本体にコピーし、同期しました。
3、もちろん準備で上げていただいたケーブルの確認、各種再起動もしました。
4、写真の同期のチェックを外し、空同期後、数個のフォルダずつ同期していく。
この時点で同期が止まる原因となるフォルダを発見。同期ができないデータ=同期が止まる訳では無いようで、中には同期後枚数が減ったフォルダもありましたが、
問題なく完了する場合もありました。同期ができないデータが約60枚あり、特定したいのですが、60/500となるため諦めました。ちなみにすべてjpegとpngファイルです。
サポーターからも同期できないものは、メールなど他の方法で移行することを勧められました。
Androidからの移行だったため、Android、Windowsで参照できるデータ(すべてネット上の画像)の何が問題なのかわかりませんが、このために半日ほどを消費し、
iPhoneは難しいと感じました。AndroidはUSBのようにファイルコピーできるので。サポーターには同期が止まることはまずないと言われました。
質問は削除できないようなのでそのままにしていましたが、他の方の役に立つかもしれないので自分の場合も記しておきます。