ユーザ辞書の入力側に「・」などの記号が登録できない

当方はmacOS Sierraなので状況が異なるかもしれませんが、「ユーザー辞書」に登録できないような読みのものは「追加辞書」の方に登録できます。（システム環境設定→キーボード→入力ソースの一番下）

「・」以外にも次のような文字はユーザー辞書では読みに使えませんが、全部試してませんが追加辞書では大丈夫っぽいです。

％　＆　（　）　「　『　；　：　」　』　、　。　，　．　／　＿　！　＃　＠　〜　＊　？

▼登録の仕方

テキストエディター、ワープロ等で次の1行を入力して、プレーンテキストで保存します。（拡張子は.txt）

"・","？","普通名詞"

このテキストファイル追加辞書にドラッグ&ドロップで完了。

ただし追加辞書では登録する単語に「'」（半角でシフト＋7）は登録できません。

失礼致します。

かな入力モードにおいて、全角の疑問符「？」を入力するために

中黒記号「・」を入力、変換すると「？」となるようにしたいのですが

かな入力で全角の疑問符「？」を入力したいのであれば、「shift」+「option」+「め」キーで直接入力して見ては

如何でしょうか。

（ OS X EI Capitan（10.11.x）では、「・」を「？」に変換するよりも遥かに早いと思います）

度々、失礼致します。

「・」→「？」の辞書登録は、Snow Leopard、Lion、Mavericksで成功していました。

Yosemiteは使ったことがありません。

おそらく、Yosemite または El Capitanのいずれかのタイミングで、

辞書登録の際に入力範囲チェックが狭まった(ひらがな以外を許さない)のではないかと思います。

OS X Mavericks（10.9.5）では、中黒記号「・」から全角の疑問符「？」の「ユーザ辞書」登録が出来ていたと言う事ですが、

2015/11/05 に更新された下記リンクの記事では、「入力」列には「記号の読みをひらがなで入力」と言う事になっています。

Japanese Input Method: ユーザ辞書を編集する／使用する

OS X EI Capitan（10.11.x）の「ユーザ辞書」では、「記号」→「記号」への変換はサポートしていないのかも知れませんね。

（OS X Mavericks（10.9.5）迄は「ことえり」でしたが、OS X Yosemite（10.10.x）からは「日本語 IM」に変わっています

　ので、その辺も関係しているのかも知れません）