日本から海外の友人にiPadをプレゼントする方法有りますか？

日本のApple で購入してということですよね。購入して起きればいい気がします。ただし保証が海外で受けられない場合があるようですのでお勧めしません。

諸々制約があるのは間違いないです。。試しにApple と相談してみてはいかがでしょうか。

ご友人の住む国のアップルストアで購入して送るか、その国のアマゾンのようなオンラインショップで購入して送るとか。当然、購入はクレジットカードになります。

また、その国に居住していなくてはいけない制約は、iTunesストアの規約では？

アマゾンは、そういった制約がないので、その国のアマゾン（その国にアマゾンがあればですが）でアカウントを作ればいいと思います。