imessageからgmailに送ったメールが届かない

送信は失敗していないとのことなので、相手のiPhoneやMacのメッセージアプリに届いてないのでしょうか？

iMessage で送るメッセージの宛先は登録済みの電話番号・メールアドレスですが、これは送信先の iPhone を識別する「ラベル」の様なもので、実際にそこには送っていません。
なので iMessage で ○○@gmai.com にメッセージを送っても ○○@gmail.com の受信ボックスにそのメッセージは届きません。

まぁ、gmailに送るなら素直にメールアプリを使うべきかと思います。

imessageでメールアドレスの宛先はApple IDとして扱われます。送信に失敗しなかったのなら、そのメールアドレスのApple IDに送られたのでは？でも、相手はそれをApple IDとして登録はしたけど、（登録したことさえ忘れててとか？）Apple IDとして使ってなくて受信する環境にはないとか？

自分のテスト用に作ったApple IDでもそうなりますよ（配信はされるけど、メールアカウントでも受信できないし、どこにも受信できない）。

メール.appで送ればそういうことは起こりません。

相手が〜@gmailならメールアプリを使えば良かったのでは?

iMessageで送るっていう課題でもあったのでしょうか。