「ビットレートが高い曲を次の形式に変換」をチェックしてiphoneを同期すると、エラーや再生不良が発生

itunesのでデバイス画面で「ビットレートが高い曲を次の形式に変換」をチェックし、iphoneと同期すると以下の現象が発生します。

(1)iphone上では転送されているように見えるが、再生できず次の曲へスキップする

(2)同期途中で、「不明なエラー　-54」が発生する

(3)iphone上では転送されているように見えるが、再生させようとすると、音楽APPが強制終了する

問題があった曲をiphoneから削除し再度転送をすると、問題がなくなる場合があります。

反対に、問題がなかった曲をiphone上から削除し程度転送をすると、問題が発生することがあります。

色々条件を変えて転送をしましたが、音楽ファイルへの依存性はありませんでした。

（音楽ファイルの大半はitunes上でCDから取り込んだもので、試しに古いipodに転送しても問題は発生しませんでした。）

appleサポートには連絡したのですが

・ソフト不具合であることはエンジニアは承知しており、現象の再現もできている。音楽ファイルの問題ではなくランダムに発生する。

・いつ修正できるか、どこに問題があるかなどを含め、社内規定で具体的なことはお話することはできない。

・この問題を回避できる方法はない。

・ソフトのアップデートをお待ちください。

との回答が繰り替えされるのみです。

IOSがアップデートされるたびに転送を試してみますが、現象発生、次の修正を期待してしばらく待つ。

半年くらいに１回appleサポートに連絡すると、上記の回答が繰り返されるということを、IOS8ぐらいから続いています。

今回、連絡をしたところ、新しい情報として

・Windows上でitunesを実行しているため、解決するための優先順位が低い。

・この問題の報告事例が少なく、優先順位が低い。

とのことで腑に落ちない内容でした。

ここで皆さんにお伺いしたいのですが

(1)同様な現象が発生している方はいらっしゃいますか？（特にmac環境の方）

(2)使えるようになった方法。回避手段がありますでしょうか？

iphoneの回復や再起動・再転送・itunesの再インストール等は行っています。

あらかじめビットレートを低くしてitunesに登録も方法の一つとしてありますが、曲数が多いので現実的ではありません。（itunes上に同じ曲が2組大量に発生し、iphoneに転送する方、残す方の選択ができません。）

また、音質的に良いものは保存しておきたいです。

(3)appleに不具合修正をしてもらえるようにはどのようにしたらよいでしょうか？

ちなみに、googleで検索すると、かなりの数の同様事例がヒットしますが、解決策として「ビットレート変換を使わない」という話が多いです。

USのAppleフォーラムにも5～6年前より類似の話がぽつぽつと出ているようですが、同じく「ビットレート変換を使わない」という解決策の様でした。

実行環境：Windows10pro　itunesバージョン:12.6.12.5　IOS：バージョン10.3.2