iwan34 様、こんにちは。
○ まず…Apple Musicで利用しているApple ID(アカウント)で「サインイン」が正しく行われているか、どうかをご確認され、さらに「iCloudミュージックライブラリ」の設定が「オン」になっているか、どうかもチェックしてみて下さい。
○ もしかしたら…iPhone側の iOSのシステムに問題が発生している可能性もありますので、その場合の簡単なチェック方法として…一度 iPhoneの「iCloudミュージックライブラリ」の設定を…今度は「オフ」にして、それから PC側のiTunesに接続した時に…「音楽同期」の画面で「同期する(すべて or 選択)項目」にチェックが入れられるか。どうかを ご確認してみて下さい。
※…もし「同期」しようとしても「iCloudミュージックライブラリ」との同期が優先されているような表示が出るようでしたら…残念ながら「一番深刻な状態であり…”リセット(工場出荷時に戻す初期化)”」が必要になります(…とは言っても…基本は、もう一度最新の iOSのシステムに入れ直すのが目的ですので、iPhoneを、まず「バックアップ」して、それから”リセット(初期化)”して、バックアップデータから”復元”するだけですけど…一時的にせよ、iPhoneが使えない状態は…ご不便と思いますので、お時間に余裕がある時の方がよろしいかなぁ…と考えますね)
以上…ご参考まで m(_ _)m