t.yuta 様、こんにちは。
私も以前同様の現象が発生したことがあります。
Apple Musicを利用していて iOS9.3.5バージョンから iOS10.0.1バージョンにアップデートした際にiPad(4th 128GB セルラーモデル)の中のダウンロードした楽曲がきれいに消えて、すべて「雲マーク(ダウンロード可能)アイコン」付きに変わったことがあります(泣)
通常、Apple Musicを利用している場合で(Apple Musicの音楽カタログからライブラリに追加して)ダウンロードした楽曲が削除されるのは、iOSデバイスの「設定」の中の「iCloudミュージックライブラリ」を「オン」から「オフ」にする時(この場合は「削除されます!」と警告が出ます…汗)、あるいは「iTunes Store & App Store」で利用するアカウントで「サインアウト」した際(…サインアウトすると連動して…自動的に「iCloudミュージックライブラリ」の設定も「オフ」になります…ただしこの場合は「削除の警告」はまったく無しで、問答無用で消えること…泣)になりますが、どうも「アップデート」の際に…バックグラウンド処理で「iCloudミュージックライブラリ」の設定が「オフ」になった感じが致します(汗)
その時は…あきらめてWi-Fi環境のあるところで「再ダウンロード」しました(泣)
残念ながら…t.yuta 様の場合も同様のことが発生したのでは…と思われます。とりあえずの対応方法というか、事後の対策としては…データ通信では、キャリア(au/docomo/softbankなどの契約する携帯電話会社)が設定する「通信制限を受ける可能性が大きい」ので…できることなら「Wi-Fi 環境のある場所」で「再ダウンロード」することをオススメ致します。
以上、あくまでご参考まで m(_ _)m