iTunesからiPhoneに手動で曲を入れたいのに入らない。今まではできていました。容量も残ってます。なぜでしょうか？

iPhone、iPad、iPod touch のコンテンツを iTunes を使って手動で管理する - Apple サポート

もう一度「音楽とビデオを手動で管理」オプションがオンになっているか確認してください。

失礼致します。

複数の iTunes ライブラリをお使いと言う事はありませんでしょうか？

（iPhone をお使いの場合は、曲やビデオを１つの iTunes ライブラリからしか追加出来ません）

私は iOS デバイス等を使用していないので、検証出来なくてすみませんが、下記リンクの Apple サポート記事の「デバイスにコンテンツを手動で追加または削除できない場合」の項目を参照して見て下さい。

iPhone、iPad、iPod touch のコンテンツを iTunes を使って手動で管理する - Apple サポート

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