バージョンアップができない

OS X Mavericks 10.9.5 だと、iTunes のバージョンは12.6.2 でしょうか。確認して下さい。

ni_ki さんの手順もしくは Apple メニューの「App Store ...」にある「アップデート」で最新版にできます。

ただし、この場合は最新版といってもそのOSにおける最新版であって、必ずしも最新のiTunesになるとは限りません。

最新版が12.6.2もしくはそれ以前であった場合、先に書いたように 12.7.xには 10.10.5 以降が必要ですので、まずOSのアップデートが必要になると思います。

他のMacでもよいですが、これまでに10.10 (El Capitan) 以降にアップグレードしたことはあるでしょうか。

Yosemite 10.10.x や El Capitan 10.11.x を以前ダウンロードしたことがあれば、「App Store」の［購入済み］から再度インストーラをダウンロードできます。

なければ最新のOSであるmacOS High Sierra 10.13.3（無料）が唯一の選択肢になります。

macOS High Sierra をダウンロードする方法 - Apple サポート

なお、一度OSをアップグレードすると元のバージョンには戻せませんのでバックアップを作成しておくことを強くお勧めします。OSのアップグレードの後、特に複数のバージョンをスキップしている場合、これまで使っていたアプリや周辺機器が使えなくなることがありますので注意が必要です。

心配な場合は、まず外付けのハードディスクなどに新しいOSをインストールしてみるのが良いかもしれません。

OSのアップグレード／インストールでは「移行アシスタント」により以前のOS環境からデータやアプリを移行することもできます。

コンテンツを新しい Mac に移行する方法 - Apple サポート

とりあえずSafe Boot を。起動時にshift キーです。その後、

ターミナルというアプリケーションがあります。それを起動して下記コマンドを入力してリターンしてください。

sudo softwareupdate -d -a

リターンするとパスワードを聞いてきますので入力してください。パスワードは画面に何も表示されません。表示されないですが入力してリターンです。

上記はiTunes のアップデートのダウンロードを行います。ダウンロードが終わるとプロンプトという表示に戻るので戻ったら下記を入れてください。

sudo softwareupdate -i -a

インストールが始まります。しばらく待っていると英語でリスタートせよと、表示されたら再起動してください。

iPhoneのOSは何でしょうか。iPhone 8だと11.0以降だと思いますが。

Mac AirMacBook Airのことだと思いますが、そのモデル名（例：MacBook Air (13-inch, Early 2015) ）とOSは何でしょうか。モデル名とOSのバージョンはAppleメニューの「この Mac について」の［概要］に表示されています。

ちなみに、iOS 11は iTunes 12.7以降（最新は12.7.3）でサポートされていますが、iTunes 12.7をインストールするにはMacの場合mac OS X Yosemite 10.10.5 以降が必要です。

10.9.5ってiTunes 12.6.3がインストールできないかな?

ソフトウェアアップデートでは出て来ないので、企業環境で iTunes を使って App を配布する - Apple サポートからMac版を落とします。

木藤 による書き込み:

10.9.5ってiTunes 12.6.3がインストールできないかな?

環境がないから試してませんが、ファイルの情報を見る限りではこちらも10.10.5のようです。（私も一台でこれ使ってます。）

あ、そうでしたか。

iTunes 12.7.*のインストール可能環境は同じと。

macOSのバージョンアップ必須と。