失礼致します。
フラグを外したメールが、サイドバーのフラグ付きの中から消えずにずっとあります。
私の環境でも下の画像の様に、フラグを外しても「フラグ付き」メールボックス内に残ったまま(「フラグ付き」のメッセージ数は減少します)ですが、
下の画像の様に、一旦「フラグ付き」メールボックスを閉じてから再び開いてやると、フラグを外したメッセージが表示されなくなります。
最近フラグを外してもサイドバーにでる「フラグ付き」の数が変わりません。
「セーフモード」で起動してログインした場合でも同様の不具合が発生するか確認して見て下さい。
(「セーフモード」で起動すると表示や動作が極めて緩慢になりますが、不具合ではありません。 確認後に、iMac を再起動させて下さい)
セーフモードを使って Mac の問題を切り分ける - Apple サポート
「セーフモード」で起動してログインした場合でも同様の不具合が発生する場合は、「Finder」を開いて「ファイル」メニュー >「フォルダへ移動」で表示されるダイアログの入力フィールドに ~/ライブラリ/Mail/V5/MailData/ をコピー&ペーストで入力し、「移動」ボタンをクリックして下さい。
「MailData」フォルダ内の「FlagMailboxes.plist」を選択し、「メール.app」で「フラグ付き」メッセージのフラグを外して5分程度経過しても、下の画像赤枠部分の「フラグ付きメッセージ数」が反映されない場合、或いは「作成日」または「変更日」が反映されない場合は、「メール.app」を終了し、「FlagMailboxes.plist」を「ゴミ箱」に入れて直ぐに「Finder」を閉じ、iMac を再起動して下さい。
ログイン後に「メール.app」を起動すると、新しい「FlagMailboxes.plist」が再生成されますので、「フラグ付き」メッセージのフラグを外して「フラグ付きメッセージ数」が反映されるか確認して見て下さい。
改善されない場合は、現在お使いの OS のバージョンが macOS High Sierra(10.13.3)との事ですので、「」メニュー >「App Store」>「アップデート」タブで、「macOS High Sierra 10.13.4 アップデート」を実行して macOS High Sierra(10.13.4)にアップデートし、「メール.app」を「メール(11.3)」にバージョンアップして見て下さい。
改善されない場合は、 iMac 起動時に「command」+「R」キーを押し続けて「macOS ユーティリティ」を起動し、「macOS を再インストール」を選択してシステムを全て上書きして下さい。
(ユーザのデータや設定はそのまま残りますが、念の為「Time Machine」等でバックアップしてから行なって下さい)
macOS をインストールする方法 - Apple サポート