Apple Watchのカレンダーが更新しません

Apple Watchの画面はInfographと呼ばれる情報量の多い画面ですか。watchOS 5.0.1にアップデートすると、改善すると思います。watchOS 5.0.1はiPhoneのWatchアプリから「一般」-「ソフトウェア・アップデート」でアップデートされます。Apple Watchのバッテリー残量が50％以上あることと、充電中であることが条件です。もし、改善されない時は、文字盤を他の日付の出る画面(モジュラーなど)に切り替えて、元に戻すと、正常になります。画面の切り替えは、Apple Watchの画面を左右どちらかにスワイプすれば切り替わります。

Apple Watchと同期しているiPhoneの時計は合っていますか?合っていない場合は

iPhone、iPad、iPod touch の日付と時刻に問題がある場合 - Apple サポート

でなおしてみてください。合っているという場合は最新OSへアップデート、それでも直らないようであればAppleStoreに持ち込んでください。