iMacでXbox360のコントローラが認識されない

質問されてからかなり間が開いてしまっていますが、自分も同じ現象になったことがありますので一応記しておきます。

自分の場合は原因はParallels Desktopでした。

USBデバイスが接続された時の処理を自分で設定し直し使っていてその時には問題はなかったのですが、いつの間にかXbox360コントローラだけXboxガイドボタンが点灯しなくなりMacでもWindowsでも使えなくなっていました。

MacのシステムレポートのUSBの項目をみるとデバイスの接続は認識されているのにも関わらずです。

試行錯誤し、結局Parallels Desktopの設定のデバイス項目をデフォルトに戻し（新しい外部デバイスが検出された場合の処理 : 「処理を確認する」「Windowsに接続されたドライブをMacに反映する」にチェックが入った状態）、Xbox360コントローラをUSB端子に繋ぎ直しMacとWindowsのどちらに接続するかのダイアログが出ていずれかを選択することでやっとXboxガイドボタンが点灯して使えるようになりました。

Parallels Desktopを導入されているかは分かりませんが、ご参考までに。