iTunesからiPod nanoに音楽を転送する方法

いつもお世話になっております。

iTunesで購入した音楽をiPod nanoに転送しようとしたところ

「”曲名”はこのipodで再生できないため、iPod”●●●”にコピーされませんでした」

という表示が出ました。

ただ、その曲はiTunesでは正常に再生されますし、過去にiPod nanoに入れた曲に関しても同様の表記が出ます。

サポートに電話しようとしましたが、サポート期間外とのことでした。

お手数おかけしますが、解決方法をご教示いただければ幸いです。

よろしくお願いいたします。