MacBookAirとPro どっちがおすすめですか？

悩ましいところですよね。

自分なら、携帯性重視でAirにすると思います(スマホ1台分ですが軽いですし、(性能が低い分だけ)バッテリ継続時間も長いので)。

また、Touch IDが使えるというのは、人前でパスワードを打つことがなくなりますので、セキュリティ的にも(若干ですが)安心です。

ProのほうがCPUが4割程度高性能なのは間違いないのですが、殆どの作業でこの差は体感できないと思います(用途を考えると、コンパイル時間くらいでしょう)。相当に重たいプログラムを作るなら少しでも高速のほうが良いでしょうけど、高機能で複雑なプログラムを作るならクアッドコア以上が欲しくなりますから、最安のMacBook ProとAirの比較だと50歩100歩。

Airでパワー不足を感じたら、将来はクアッドコア以上、4K画面以上のデスクトップを追加する前提で考えてはどうでしょうか。

そうですね。

初Macということなので、最初からあまり高性能なものを選択する必要はなさそうに思います。