Macbook proの下取り時の手順について（iCloud)

はい、今までiOSデバイスおよびMacで複数回iCloudからサインアウトした私の経験ではiCloudからデータが消えたことは1度もないです。

（というよりも「管理」画面に入らないと、サインアウトの画面からでは何をどうチェックしてもローカルに残すか否かの選択なので、iCloudからの削除はできないと思います。）

でも何があるかわかりませんから念のためにTime Machineバックアップに加えて、個別のバックアップをお勧めします。

iCloud に保存している情報をアーカイブまたはコピーする - Apple サポート

こちらですよね。

Mac を売却、譲渡、下取りに出す前にやっておくべきこと - Apple サポート

うまく表現できないのですが、各項目のチェックをいちいち外さないでそのまま「コピーを残す」ボタンをクリックしていいですよ、どうせあとでフォーマットしますから、という意味かと思います。

英語表現の方がわかりやすいような気がします。

❝A dialog asks whether you want to keep a copy of your iCloud data on the Mac. Because you'll reformat the hard drive in a later step, just click Keep a Copy to proceed.❞

What to do before you sell, give away, or trade in your Mac - Apple Support

なぜMacに”コピーを残す”必要が何故あるのかがわからない。

確かに、疑問を生じさせる文章表現ですよね。

正確には、

iCloud データのコピーを Mac に残しておくかどうかを確認する

→ iCloud データのコピーを 他のMacやiPhone等のために iCloudのサーバ上に残しておくかどうかを確認する

「コピーを残す」をクリックして先に進んでください。

→ 「iCloudのサーバ上にコピーを残す」をクリックして先に進んでください。

こういう表現の方が解りやすいように思います。

（たぶん、英語サイトの文章を日本語に翻訳した際の、日本語担当者のチェックミス）

というわけで、紛らわしい表現を直してもらえるように、Appleにフィードバックしてみては？

https://www.apple.com/jp/feedback/

自分のこれまでの何回かの経験では全てチェックがついたままで「コピーを残す」ボタンをクリックした場合、すぐに終わりました。

Macに残す選択ですのでMacローカル保存領域には何もしないでただiCloudからのサインアウトだと思うのですが、時間がかかる場合は「残す／残さない」にかかわらずサインアウトそのものの処理に時間がかかっているのではないでしょうか。

＞「Cloud データのコピーを Mac に残しておくかどうかを確認するダイアログが表示されます。この後の手順でハードドライブを再フォーマットするので、「コピーを残す」をクリックして先に進んでください。」とあるが、すぐに再フォーマットするのに、なぜMacに”コピーを残す”必要が何故あるのかがわからない。

改めて https://support.apple.com/ja-jp/HT201065 サイトを読んでみたのですが、iCloud にデータを残すための操作だと思います。