ペアリングをしようとしたときに

>applewatch series1　os1.0.1

Appleストアに持ち込んでアップデートしてもらうしか無いかも。

そもそも、iOS13.3のiPhoneにペアリング出来る？watch OSをアップデート出来る？

まだペアリングが完了していないため、Apple Watchアプリの「マイウォッチ」をタップしても反応しません。 ( iOSは13.3 ) Apple WatchのOSバージョンが古すぎるのでアップデートしたいのですが、ペアリング完了しないとWatchアプリも反応しないので八方塞状態です。 とりあえずAppleストアに持ち込んでアップデートしてもらいます。

Apple Watchの再起動は試されましたか？　→ Apple Watchを再起動する

Apple Watch をアップデートする - Apple サポート

上の記事を参考にされては…。

リンクを読みましたか？　→ Apple Watchソフトウェアをアップデートする

お使いのiPhoneにWatchアプリがインストールされていない場合は、Appleのサポートに相談してください。　→ サポートに連絡

iPhoneとApple Watch の再起動、Apple watchアプリの再インストールなど、考えられる手段は全て試しましたが駄目でした。

iPhoneではなく、Apple WatchのOSのアップデートが必要なのでは？　

→ Apple Watchソフトウェアをアップデートする

Watch OS は、ver. 6.1.1が最新です。　iPhoneのWatchアプリからアップデートしてみるとどうでしょうか？

iPhoneをWi-Fiに接続しましょう…。

Apple Watch Series1 watch OS1.0.1とiPhone 7 iOS13.3とのペアリングを何度試みても完了しません。Apple Watch の画面には中心部にAppleマークがあり外周にモデル名を示していると思われるマークのまま固まってしまいます。　ペアリングが完了していないせいか、iPhone側のアプリのマイウォッチをタップしても反応せず、全く先に進めません。

zodia さんによる書き込み：

watch OS1.0.1

これが低すぎる可能性がありませんか？　iPhoneのWatchアプリを起動して、My Watch＞一般＞ソフトウェアップデートを実行できませんか？