OS X 10.6.8からのOS Xアップグレードの方法を教えてください

まずは、El Capitanにアップグレードしてください。

OS X El Capitan へアップグレードするには - Apple サポート

そうすれば、iOS 13に対応できるiTunesにアップデートできるはず。

外付けHDDはUSB接続の2.5インチHDDなら何でも良いです。

Macのディスクユーティリティでフォーマットすれば普通に使えます。

1-2TBのものを入手しておけば安心かと。

10.6.8ということは、かなり古いモデルと思いますが、その10.6.8のマックの年式を含む正確なモデル名は？メニューバーの左端のアップルアイコンをクリックすると、このマックについてがありますので、これをクリックすると表示されます。まず正確なモデル名がわからないと、どこまでアップグレードできるかわかりません。

モデルが適切なら、以下のページから、el capitanなどをダウンロードして、それを実行すればel capitan（10.11.6）にできます。

インストーラで「確認できない」または「署名に使用された証明書が ...

また、このページのリンク先にそれぞれのmacosバージョンをインストールできるハードの条件なども記載されてますので、インストール可能かどうかわかります。iOS13のiPhoneを接続するにはel capitan以上にする必要があります。

画面左上のリンゴマークから、「このMacについて」を選択すればモデル名（MacBookPro Late2009など）が分かります。