特定の人とAirDropで待機中のままで進まなくなってしまいました

すでに試されたかもしれませんが、

設定>一般>情報>名前 のところでiPhoneの名称が変えられるのでそこで名称を変更し、一度AirDropの受信設定を すべての人 にしてみるのはどうでしょうか？

名称が変わっていれば、誰か違う人に送るということも防げますし…

あと、原因は同じかわかりませんが、

私がAirDropで送信しようとした時に、お互い共有相手に表示されない時があり、その時はお互いAirDropで写真を送信する待機をすると共有相手に表示されるようになり、送ることができましたが…

再起動なども試されたようなので、それでも無理ならT22Tさんもおっしゃっていますが、何か他の手段にした方が早いかもしれないです。

デヴァイスの再起動は試されましたか？

相手の側の問題の可能性は検証されましたか？

あるいは、メール添付や、ファイル共有の機能を使うとか。