アクティビティの共有

ご友人のアクティビティそのものが非表示になるのか、或いはアクティビティの情報のみが非表示になるのか分かりませんが、ご友人が iPhone の「アクティビティ App」＞「共有」タブで、達也88 さんへの設定を「自分のアクティビティを非表示」に設定されている可能性は有りませんでしょうか？

（下記リンクの「共有をやめる」＞「自分の達成状況を隠す」＞「3.」の項目）

Apple Watch でアクティビティの情報を共有し、友達と競い合う - Apple サポート

失礼致します。

下記リンクの「友達のアクティビティの最新情報が届かない場合」の項目に、以下の様に記載されていますが、ご友人の iPhone が iCloud からサインアウトされている 可能性は有りませんでしょうか？

• iPhone がインターネットに接続されていて、iCloud にサインインしていれば、友達のアクティビティ情報は毎日更新されます。
• iPhone が何日も接続出来ない場合や iCloud からサインアウトした場合は、情報が無い期間が生じる場合が有ります。

Apple Watch でアクティビティの情報を共有し、友達と競い合う - Apple サポート

一旦、共有の設定を解除して、再度、設定しなおしてみるとどうでしょうか？

相手のApple WatchのwatchOSも最新のヴァージョンがインストールされていますか？

iPhoneの再起動も試して下さい。