OSをCatalinaにバージョンアップしたら終了できなくなった
使用中のMac minのOSが自動的にMojveからCatalinaにバージョンアップしました。illustratorなどのアプリケーションを使用し1日の業務を終え終了しようとしたところFinderが「ゴミ箱の中を削除できません」との表示でCPが終了できなくなりました。
Mac mini 2018 or later
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起動時command + rとして復旧ディスクで立ち上げ、そのディスクユーティリティで内蔵ディスクに対してfirst aidをかけてみるとどうですか？それでも改善しないなら、macosの再インストールをしてみるとどうですか？
自動アップデートが完全には完了してなかったとかじゃないですか？