現在使用中のiMac（2015年モデル）を最新OSであるCatalina（10.15.6）にアップグレードしました。
PDFファイルを手持ちのiPad（MD527J/A,iOS10.3.4）に同期させていたのですが、アップグレードを行ってからはFinderで同期を開始すると途中でエラーが発生し同期が中断されてしまいます。エラー番号は（-50）です。ライトニングケーブルを本体に接続する、ライトニングケーブルを別のものと取り替えても同じでした。対策としてどのような方法があるのでしょうか？また、同期させるPDFファイルを追加する方法はどのようにして行ったら良いのでしょうか？ご教示ください。
iMac 21.5″, macOS 10.15
DropBoxとか古くからあるオンラインストレージを使ってみては？
iCloudDriveとかOneDeiveはiOS 10 だと厳しい気がしますので…
iPad→「ファイル」アプリがiCloud Driveのフォルダなので、MacでいれたPDFがそこにあると思います。
ここだけ
iOS10にファイルアプリはないので、この方法はできませんね。
iOS10の場合は、iCloudDriveアプリを使うことになります。
>PDFファイルを同期しようとしています。
その同期なんですが、どのアプリを使って同期しようとしていますか？
同期と言うことはすなわち、iPadとMacで同じ状態を維持しようとしているわけですよね。
iPadにPDFを追加したら、Macにも追加される、ｍacにPDFを追加したら自動でMacにも追加される、みたいな。
それで、どこにPDFを追加しているのでしょうか？写真Appでしょうか？
判りにくければ、すみません。普段、PDFをどうやって閲覧していますか？
Catalinaにアップグレードする前は全て「iBook」に入れていました。
ところが、現状では、同じように「ブック」に入っているものの、同期しようとする際には選択できるファイルと出来ない（つまり、画面上に表示されない）ファイルがあります。その理由はわかりません。
閲覧は「ブック」より行い、保存している全てのファイル（つまり、同期しようとする際に画面状に表示されないファイルも含めて）を閲覧することができます。
そうなると、やはりiPad側のOSが古すぎてダメなのかもしれないですね。
細かい状況は異なりますが、私もメモ帳、リマインダーがあるときから同期しなくなり、最終的にはハードウェアを更新しました。
PDFであれば、iCloud Driveなどの共有フォルダを使って共有するのも手だと思いますよ。
Mac→Command+Shift+IでiCloud Driveのフォルダが開きますので、そこにPDFをいれてみてください。
iPad→「ファイル」アプリがiCloud Driveのフォルダなので、MacでいれたPDFがそこにあると思います。
逆も然りで、iPad側で「ファイル」に何かをいれると、Macでそれを観る事ができます。
断定はできませんが、その可能性はあり得ると思いますよ。
あと、Catalinaは10.15.7が最新です。
PDFの同期に問題があるとのことですが、具体的にどのようにされています？
このページはすでに見て確認し、やってみましたが、結果は同じでした
サインアウトして試してみましたが、結果は同じでエラーが出てしまいました
すみませんが、DropBoxを使用するとなると、どのような方法で行ったら良いのでしょうか？
iMacはCatalinaは10.15.7にアップグレードしました。
iPadの方は10.3.4以上のバージョンは対応していないということでバージョンアップ出来ないことは一番最初にコメントした通りです。
何をしようとしているか、ということについては、これも最初に書いた通りで、PDFファイルを同期しようとしています。
10.15.7にアップグレードした後に同期してみましたが、結果は同じでした。
エラーのコメントは以下のとおりです。
まず、
iPad"●●のiPad”を同期できません。不明なエラーが発生しました（-50）。
と出て、「OK」をクリックすると、
同期セッションを終了できなかったため、iPad"●●のiPad”を同期できませんでした。
と出てしまいます。
DropBoxの設定はこちら
https://pc-karuma.net/iphone-ipad-dropbox-settings/
https://pc-karuma.net/mac-dropbox-settings/
なお、iOS10でもiCloudDriveが使えました。
iCloud Drive を設定する - Apple サポート
ただし、最近のiOSにあるファイルアプリはiOS10には対応してないので、注意してください。
iPadはiCloudDriveアプリでの対応になります。
基本的には、DropBoxもiCloudDriveもインターネットストレージサービス（ネット上にある保存領域）です。
Macからファイルをアップロードしておき、iPadやiPhoneからアクセスしてダウンロードする流れになります。
今回はPDFをアップロードして、iPadでダウンロードすれば、iPadに持ち込めます。
同じ方法で、写真なども持ち込めますし、逆にiPadやiPhoneからMacへ渡すことも可能です。
また、共有機能を使えば、他人へのファイルの共有も可能になります。
DropBoxとiCloudDriveのどちらも試してみました。どちらでもファイルを閲覧することはできましたが、私にはiCloudDriveの方が使い勝手が良いように感じましたのでそちらを使ってファイルを閲覧、移動させようと思います。完全手作業なのでちょっと大変ですが、まあ、なんとかなるかと・・・
近いうちに新しいiPadの購入も考えないといけませんね。
色々とアドバイスをいただき、ありがとうございました。
まずはiPad/iMacのOSを最新版にアップデートしてみてはいかがでしょうか？
残念ながら、iPad/iMacのOSはiPad本体が古いので最新版に対応しておらず、現在使用しているものがアップグレード出来る最新のものとなります。
OSが古いのがエラーが出ている原因なのでしょうか？
iMacとipadの同期
