iMacとipadの同期

現在使用中のiMac（2015年モデル）を最新OSであるCatalina（10.15.6）にアップグレードしました。

PDFファイルを手持ちのiPad（MD527J/A,iOS10.3.4）に同期させていたのですが、アップグレードを行ってからはFinderで同期を開始すると途中でエラーが発生し同期が中断されてしまいます。エラー番号は（-50）です。ライトニングケーブルを本体に接続する、ライトニングケーブルを別のものと取り替えても同じでした。対策としてどのような方法があるのでしょうか？また、同期させるPDFファイルを追加する方法はどのようにして行ったら良いのでしょうか？ご教示ください。